醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4①
R—OH+HBrR—Br+H2O②
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下:
|
乙醇 |
溴乙烷 |
正丁醇 |
1溴丁烷 |
密度/g·cm-3 |
0.7893 |
1.4604 |
0.8098 |
1.2758 |
沸点/℃ |
78.5 |
38.4 |
117.2 |
101.6 |
请回答下列问题:
(1)溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a.圆底烧瓶 b.量筒
c.锥形瓶 d.布氏漏斗
(2)溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇,其原因是________________________________________________________________________。
(3)将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在________(填“上层”、“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是____________________(填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成
b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发
d.水是反应的催化剂
(5)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是________(填字母)。
a.NaI b.NaOH
c.NaHSO3 d.KCl
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于________________________;但在制备1溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5:有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号)。
a.48 b.58 c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是(写结构简式):
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_____(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5:有机化学基础]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。
【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为 。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。
(4)写出A所有可能的结构简式 。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
【2015上海化学】(本题共12分)
局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
(2)写出反应试剂和反应条件。反应① ;③
(3)设计反应②的目的是 。
(4)B的结构简式为 ;C的名称是 。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物
②能发生水解反应
③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。
【2015上海化学】(本题共10分)
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空:
(1)写出该共聚物的结构简式
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。
由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)