【化学—选修5:有机化学基础】(15分)
卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂,格氏试剂在有机合成方面用途广泛。设R为烃基,已知:
某有机物A有如下转化关系
:
试回答下列问题:
(1) 反应①的反应试剂和实验条件是
(2) C→D的化学反应方程式为 ; 反应类型是 ;
(3) G的结构简式是___ ,G的最简单的同系物的名称是
(4)I中所含官能团的名称是
(5)分子式与I、J相同,但能发生银镜反应的异构体有 种。写出其中含—CH3个数最多的异构体的结构简式
苯巴比妥是安眠药的成分,化学式为C12H12N2O3,分子结构中有两个六元环:下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图。完成下列填空。
已知:①有机物D、E中亚甲基(—CH2—)的氢原子受羰基影响活性较高,容易发生如下反应:
②
(1)芳香烃A与HCl反应后,制取B还需进行反应的类型依次为。
(2)一种酯与B互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基,该酯同分异构体
有种,写出其中一种结构的系统命名。
(3)写出D 转化为E的化学方程式:
(4)苯巴比妥G的结构简式:
(5)E与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式:
(6)已知:,请设计合理方案以B的同系物
为原料
化合物莫沙朵林(F)是一种镇痛药,它的合成路线如下(其中的THF是有关反应的催化剂):
(1)化合物C中的含氧官能团的名称为、。化合物E的分子中含有的手性碳原子数为。1 mol F最多可与mol NaOH反应。
(2)化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。
Ⅰ.分子的核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中有4个峰;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应,且与溴水反应。
(4)已知E+X→F为加成反应,则化合物X的结构简式为。
(5)已知:化合物G(结构如右下图所示)是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体。请写出以OHCCH(Br)CH2CHO
和1,3—丁二烯为原料制备G的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
颠茄酸酯(J)是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物,其合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)化合物F中的官能团为,反应2的反应类型为,
反应3的反应条件为;
(2)烃B分子中氢的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应1为加成反应,则X的化学名称为;
(3)写出D→E反应的化学方程式;
(4)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有种。
①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3发生显色反应
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
(5)已知化合物是一种重要的药物合成中间体,请结合题目所给信息,
写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下:
(1)A→B的反应类型是 ,D的结构简式。
(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:。
(3)写出B→C的化学反应式:。
(4)合成过程中,(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做剂。
(5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②分子中有4中化学环境不同的氢原子
③苯环上一溴代物有2种
(6)已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料,合成医药中间体:
(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
(本题16分)
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单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成: