(16分)脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱-优题课

化合物H可用以下路线合成：

已知：
请回答下列问题：
（1）标准状况下11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO₂和45 g H₂O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为；
（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为；
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H₂反应，生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式是；写出E与G反应生成H的结构简式是。
（4）与G具有相同官能团的芳香类同分异构体有种。

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
（1）反应类型：① ④
（2）A和D的结构简式分别为：；
（3）写出反应②的化学方程式：_________。实验中反应② 在K₂CO₃弱碱性条件下进行的原因是：____________。
（4）同样具有三个支链，且支链结构与B完全相同，属于芳香族化合物的B的同分异构体一共有种（不包括B）
（5）反应⑥中（Boc）₂O是由两分子羧酸C₅H₁₀O₃脱水形成的酸酐，且（Boc）₂O分子中氢原子化学环境只有1种，写出（Boc）₂O的结构简式：
（6）实验室还可用和直接反应生成E，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。

3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒食品添加剂，下列是用其合成聚酯F的路线示意图：

已知：
根据题意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为；
（2）E的结构简式为；
（3）合成路线中的①、④两个步骤的目的是。
（4）反应③的化学方程式为。
（5）若X为银氨溶液，则反应⑤的化学方程式为。
（6）同时符合下列条件的D的同分异构体共有种。
a．既可发生银镜反应又可发生水解
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．是苯的二取代物。
上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式。（任写一种）
（7）已知羟醛缩合反应,现以甲苯和乙醛为原料制备3-苯基丙烯醛，设计合成线路（其无机试剂任选），合成线路示意图示例如下：

已知：
①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
②
现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题：
（1）X中官能的名称是______________。
（2）F→H的反应类型是_________________。
（3）I的结构简式为___________________；
（4）E不具有的化学性质________（选填序号）
a．取代反应b．消去反应
c．氧化反应 d．1molE最多能与2molNaHCO₃反应
（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：________________ ；
②F→G的化学方程式：____________________；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有_____ 种，其中一种的结构简式为________。
a．苯环上核磁共振氢谱有两种
b．不能发生水解反应
c．遇FeCl₃溶液不显色
d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：① E的分子式为C₅H₈O₄，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。
②
（R、R′、R″代表相同或不相同的烃基）
（1）A分子中的含氧官能团的名称是。
（2）D→E反应的化学方程式是。
（3）A→B反应所需的试剂是。
（4）G→H反应的化学方程式是。
（5）已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是。
（6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO₃反应生成CO₂；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有种，其中任意1种的结构简式是。
（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是。

A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃	B．Ⅱ能发生银镜反应
C．Ⅱ能与4molH₂发生加成反应	D．反应③属于酯化反应