【化学——选修5：有机化学基础】由丙烯经下列反应可得到F、G-优题课

$A$ （ $C_{2} H_{2}$ ）是基本有机化工原料。由 $A$ 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1） $A$ 的名称是，B含有的官能团是。
（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。
（3） $C$ 和 $D$ 的结构简式分别为、。
（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。
（5）写出与 $A$ 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 $A$ 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

聚戊二酸丙二醇酯（ $P P G$ ）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 $P P G$ 的一种合成路线如下：

已知：
①烃 $A$ 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物 $B$ 为单氯代烃：化合物 $C$ 的分子式为 $C_{5} H_{8}$ ；
③ $E, F$ 为相对分子质量差14的同系物， $F$ 是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1） $A$ 的结构简式为。
（2）由 $B$ 生成 $C$ 的化学方程式为。
（3）由 $E$ 和 $F$ 生成 $G$ 的反应类型为， $G$ 的化学名称为。
（4）①由 $D$ 和H生成 $P P G$ 的化学方程式为。
②若 $P P G$ 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a．48 b．58 c．76d．122
（5） $D$ 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
①能与饱和 $N a H C O_{3}$ 溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）：
$D$ 的所有同分异构体在下列-种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 $A$ 和 $B$ 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1） $A$ 的分子式为 $C_{2} H_{2} O_{3}$ ，可发生银镜反应，且具有酸性， $A$ 所含官能团名称为：_,写出 $A + B \to C$ 的化学反应方程式为.
（2）中①、②、③3个 $- O H$ 的酸性有强到弱的顺序是：。
（3） $E$ 是由2分子 $C$ 生成的含有3个六元环的化合物， $E$ 的分子中不同化学环境的氢原子有种。
（4） $D \to F$ 的反应类型是,1 $m o l F$ 在一定条件下与足量 $N a O H$ 溶液反应，最多消耗 $N a O H$ 的物质的量为：_ $m o l$ .

写出符合下列条件的 $F$ 的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
$A$ 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 $A$ 的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

化合物 $F$ （异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是，化合物 $B$ 的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。
（2）第①步反应的化学方程式是。
（3）第⑤步反应的化学方程式是。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物 $B$ 的一种同分异构体 $G$ 与 $N a O H$ 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 $H$ 。 $H$ 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

局部麻醉药普鲁卡因 $E$ （结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：
1．比 $A$ 多一个碳原子，且一溴代物只有3种的 $A$ 的同系物的名称是。
2．写出反应试剂和反应条件。反应①；③

3．设计反应②的目的是。
4． $B$ 的结构简式为； $C$ 的名称是。
5．写出一种满足下列条件的 $D$ 的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 $m o l$ 该物质与 $N a O H$ 溶液共热最多消耗 $m o l N a O H$ 。
6．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。