（本部选作）(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，-优题课

人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：

已知多巴胺的结构简式为：。
请回答下列问题：
（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称是、　　　　　　　。
（2）多巴胺的分子式是。
（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是：　　　　　　（填反应序号）。反应②的反应条件是　　　。
（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：。
①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式。

化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。
化合物IV中含有的官能团是。（写名称）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________
（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为mol。
（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式 ________________。
（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、，它们物质的量之比是。

黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN RCOOH
（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式
_________________________________________________________________。
（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。
（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。
（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。
（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图请参考如下形式：

(14分)下面是有名的Diels—Alder反应的一个实例：

请认真分析上述变化，回答下列问题：
以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下(图中M r表示相对分子质量)：

（1）指出反应类型：B→C________，F→G_________。
（2）写出下列物质的结构简式：A______________，F_____________。
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C________，D→E___________。
（4）C→D的转化不能一步实现，请设计C→D的合成路线：_____________。

【有机化学基础】某芳香烃A是有机合成中非常重要的原料，通过质谱法测得其相对分子质量为118，其核磁共振氢谱图中有5个峰，峰面积之比为1:2:2:2:3，其苯环上只有一个取代基。以下是以A为原料合成高分子化合物F、I的路线图，试回答下列问题：

（1）A的结构简式为。
（2）E中的官能团名称是。
（3）C的结构简式为。
（4）反应②、⑥的反应类型分别是。
（5）反应⑤、⑧生成高分子化合物的反应原理是否相同？。
（6）两分子E可以脱去2分子水，形成一种环状化合物，写出该反应的化学方程式：。
（7）写出反应④的化学方程式：。
（8）满足下列条件的G的同分异构体有种。
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③加入FeCl₃溶液显色。