有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,可发生如下转化关系(无机产物略):
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。
已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;
②-ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题:
(1)F与I中具有相同的官能团,该官能团的名称是 。
(2)上述变化中属于取代反应的是 (填反应编号)。
(3)写出结构简式,G: ,M: 。
(4)写出反应①的化学方程式: 。
(5)符合下列要求的A的同分异构体共有 种。
I.含有苯环 II.能发生银镜反应,但不能使氯化铁溶液显紫色III.与A具有相同的官能团
写出其中一种核磁共振氢谱出现4种峰的结构简式:
颠茄酸酯(J)是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物,其合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)化合物F中的官能团为,反应2的反应类型为,
反应3的反应条件为;
(2)烃B分子中氢的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应1为加成反应,则X的化学名称为;
(3)写出D→E反应的化学方程式;
(4)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有种。
①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3发生显色反应
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
(5)已知化合物是一种重要的药物合成中间体,请结合题目所给信息,
写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下:
(1)A→B的反应类型是 ,D的结构简式。
(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:。
(3)写出B→C的化学反应式:。
(4)合成过程中,(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做剂。
(5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②分子中有4中化学环境不同的氢原子
③苯环上一溴代物有2种
(6)已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料,合成医药中间体:
(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
(本题16分)
|
单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:
5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。
已知:
以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下:
⑴写出反应A→B的化学方程式:。
⑵化合物F中含氧官能团的名称为,反应B→C的类型为。
⑶某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。
⑷E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为。
⑸根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:
有关物质间有下图所示的转化关系。其中:A的浓溶液与单质B在加热时才发生反应①;A的稀溶液与足量B发生反应②。据此填写下列空白:
(1)反应④的现象是。
(2)写出反应②的离子方程式。
(3)根据题示信息判断,A的浓溶液和单质B加热时能否产生G,说明理由(写出化学方程式回答):