(16分)乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂-优题课

[化学——选修5：有机化学基础]肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其结构和性质如表所示：

结构	分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基且无支链，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3
性质	①能使溴水因发生化学反应而褪色 ②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质

试回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为________。
（2）用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：

已知：
①B的结构简式为________，C中含有的官能团名称为________。
②D→F的反应类型是________；F→G的反应类型是________。
③D转化为F的化学方程式是______________________；
④E为含有三个六元环的酯，其结构简式是_____________________________。
⑤D分子中具有多种官能团，不能发生的反应类型有(填序号)________。
a．酯化反应
b．取代反应
c．加聚反应
d．水解反应
e．消去反应
f．氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4 mol H₂；
iii.它不能发生水解反应。

[化学——选修5：有机化学基础]塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂（DBP）可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示：

已知以下信息：
①
②（—R₁、R₂表示氢原子或烃基）
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图II所示
（1）C的结构简式为，E中所含官能团的名称是。
（2）写出下列有关反应的化学方程式：
①E和H₂以物质的量比1︰1反应生成F：；
②B和F以物质的量比1︰2合成DBP：；反应类型为。
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式。
①不能和NaHCO₃溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeC1₃溶液显紫色
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

[化学——选修5：有机化学基础]丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为，其反应类型为
（2）D的化学名称是
（3）J的结构简式为，由D生成E的化学方程式为
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与溶液发生显色反应的结构简式为 (写出一种即可)
（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇。

反应条件1为；反应条件2所选择的试剂为；L的结构简式为

【化学——选修5：有机化学基础】苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、冬青油和一些高分子化合物。已知：

试按要求回答：
（1）由水杨酸A合成阿司匹林C的反应类型是。
（2）写出C、D的结构简式：C ，D 。
（3）写由水杨酸A合成冬青油B的化学方程式：。
（4）水杨酸A易溶于冬青油中使产品不纯，用NaHCO₃溶液反应后，经过操作得到较纯净的冬青油，写出A与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：。
（5）阿斯匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（写出一种试剂即可）。

肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为。
（3）F中含有官能团的名称为。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3︰1的为（写结构简式）。