【化学选修5:有机化学基础】
已知:
有机物A是一种医药中间体,质谱图显示其相对分子质量为130。已知0.5molA完全燃烧只生成3mol CO2和2.5molH2O。A可发生如下图所示的转化,其中D的分子式为C4H6O2,两分子F反应可生成六元环状酯类化合物。
请回答:
(1) A的分子式是 。
(2)1mol B与足量的金属钠反应产生22.4L(标准状况)H2。B中所含官能团的名称是 。B与C的相对分子质量之差为4,B→C的化学方程式是 。
(3) D的同分异构体G所含官能团与D相同,则G的结构简式可能是 、 。
(4)F可发生多种类型的反应。
①两分子F反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是 ;
②由F可生成使Br2的CCl4溶液褪色的有机物H。F→H的化学方程式是 。
③F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 。
(5)A的结构简式是 。
用于合成降血压药物奈必洛尔中间体G的部分流程如下:
已知:乙酸酐的结构简式为,请回答下列问题:
(1)G物质中的含氧官能团的名称是、。
(2)反应A→B的化学方程式为。
(3)上述④、⑤变化过程的反应类型分别是、。
(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:、
Ⅰ.苯环上只有两种取代基。
Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢。
Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。。
合成路线流程图示例如下:
(15分)己烯雌酚(stilbestrol)是非甾体雌激素物质,可通过以下方法合成
(1)化合物B中的含氧官能团为和(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO,X的结构简式为。
(3)上述反应①②③⑥中,属于取代反应的是(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
I、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
II、分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式:(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)化合物B中的含氧官能团为和(填名称)。
(2)反应③中涉及到的反应类型有水解反应、和。
(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式:。
(5)已知:。
根据已有知识并结合相关信息,写出以和CH3COOH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如下:
(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH3COOCH2COCl + X A + HCl
X分子中含碳氮双键(C=N),其结构简式为。
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH
CH3CO+CH3OH
CH3COOCH3+H
“醇解反应”的反应类型为,B转化为C中另一产物的结构简式为。
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式:;
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式:。
(4)已知:①RCHO②R′COOH
R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。
(2)下列关于乙的说法,正确的是(填名称)。
a.分子中碳原子和氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。
a.含有H2N-CH-COOH
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 。
③步骤反应的化学方程式为。