(14分)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸 (G)。已知：
（1）A是一种有机酸，分子式为C9H10O3。
（2）B的相对分子质量为104，分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）C的相对分子质量为78，且分子中只有一种氢原子。
（1）写出乙炔分子的电子式_________， F中的含氧官能团名称_____________；
（2）上述①至⑧的反应中，属于加成反应的有____________，
第④步反应所需的试剂和条件是_____________；
（3）写出A的结构简式_________________；
（4）下列有关的描述中，正确的是__________；
a.1molB最多能与4molH2加成
b.B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
c.B、C、D是同系物
d.A→X的反应属于缩聚反应
（5）写出F→G反应的化学方程式___________________________________。
咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：
（1）化合物I的分子式为；反应③的反应类型为。
（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为
；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为。
（4）下列说法错误的是；
| A．化合物I能发生银镜反应 |
| B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 |
| C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色 |
| D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH2 |
E．化合物IV的同分异构体中，含
的芳香化合物共有5种
（5）环己酮（
）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为。
成环是有机合成的重要环节。如反应①
化合物I可由III合成：
（1）化合物I的分子式为，1molI最多能与mol H2发生加成反应。
（2）写出化合物IV→ A的化学方程式。
（3）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为。
（4）化合物III与II也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为_________（任写一种）。
（5）下列物质与化合物V互为同分异构体的是（填序号）。
①②③④
兔耳草醛
是一种重要的香料。用有机物I为原料可以合成兔耳草醛，其合成路线如图所示：
已知：
试回答下列问题：
（1）兔耳草醛的分子式是，物质A的结构简式是；
（2）检验C中含有的碳碳双键所用试剂是（单选）；
| A．酸性KMnO4溶液 | B．新制备Cu(OH)2悬溶液 | C．溴水 | D．溴的CCl4溶液 |
（3）C→D的反应类型是：，其反应的化学方程式为：
(注明反应条件）；
（4）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是。
（5）有机物I有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，结构中不含—CH3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为（写出一种）。
锂电池中Li+迁移需要一种高分子化合物作为介质，合成该高分子化合物的单体（化合物V）的反应如下：
化合物I的合成路线如下：
（1）化合物I的分子式为；化合物V中含氧官能团的名称为。
（2）C4H8呈链状，其结构中有一个碳上没有氢原子，写出由IV→III反应的化学方程式。
（3）II的一种同分异构体，能发生分子内酯化反生成五元环状化合物，写出该同分异构体的结构简式，由II→I的反应类型为。
（4）苯酚也可与
发生类似反应①的反应，试写出其中一种产物的结构简式。
香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。
（1）中间体X的分子式为，含有的官能团名称为。
（2）下列说法错误的是
| A．中间体X不易溶于水 |
| B．1 mol 香豆素-3-羧酸最多可以与5 mol H2加成 |
| C．香豆素-3-羧酸可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 |
| D．水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
（3）水杨醛有多种同分异构体，写出其中一种既可以发生银镜反应，又可以发生水解反应的结构简式。
（4）香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式为。
（5）反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反应为：
已知吡啶为环状，性质与苯类似。则吡啶的结构简式为；吡啶与混酸（浓硝酸与浓硫酸混合物）在加热条件下，发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为：。