(14分)某兴趣小组同学在实验室用加热1-丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1-溴丁烷，并检验反应的部分副产物，设计了如图所示装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。
请根据实验步骤，回答下列问题：
（1）关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备1-溴丁烷。
竖直冷凝管接通冷凝水，进水口是_____(填“I”或“Ⅱ”)；冷凝回流的主要目的是________。
（2）理论上，上述反应的副产物可能有：丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子并打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验部分副产物。
B、C中应盛放的试剂分别是_________和 ，写出C装置中主要的化学方程式：_______________。
（3）为了进一步分离提纯1-溴丁烷，该兴趣小组同学查得相关有机物的数据如表所示：
| 物质 |
熔点/℃ |
沸点/℃ |
| 1-丁醇 |
-89.5 |
117.3 |
| 1-溴丁烷 |
-112.4 |
101.6 |
| 丁醚 |
-95.3 |
142.4 |
| 1-丁烯 |
-185.3 |
-6.5 |
请你补充下列实验步骤，直到分离出1-溴丁烷。
①待烧瓶冷却后，拔去竖直的冷凝管；
②_______；③_______；④_______；⑤_______，收集所得馏分。
（4）若实验中所取1-丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g，蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g1-溴丁烷，则1-溴丁烷的产率是_____。（保留2位有效数字）
已知X是一种具有果香味的合成香料，下图为合成X的某种流程。 E是生活中常见的一种有机物，碳、氢的质量分数分别为52.17% 、13.04% ，其余为氧，质谱分析得知其相对分子质量为46，核磁共振氢谱显示其有三种氢原子，且个数比为1：2：3。
请根据以上信息，回答下列问题：
（1）A分子中官能团的名称是：，E的结构简式是：
（2）D→E的化学反应类型为：反应。
（3）上述A、B、C、D、E、X六种物质中，互为同系物的是：
（4） C的一种同分异构体F可以发生水解反应和银镜反应，则F的结构简式为。
（5）反应C + E→X的化学方程式为。
（1）某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g。实践中可根据核磁共振氢谱（PMR）上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物
的结构。此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：① 3∶1∶1 ②1∶1∶2 ∶6 ③3∶
2 ④3∶2∶2∶2∶1 ，请分别推断出其对应的结构：
①； ②；
③； ④。
（2）下表中括号内物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去，并将所选的试剂及装置的编号填入表中。
试剂：①水；②氢氧化钠；③溴水；④酸性高锰酸钾
分离装置：A、分液装置；B、蒸馏装置；C、洗气装置；
| 需加入的试剂 |
分离装置 |
|
| 乙烷（乙烯） |
||
| 乙醇（乙酸） |
⑴键线式
表示的分子式；名称是。
⑵
中含有的官能团的名称为。
⑶写出丁基的4种同分异构体_________________________。
⑷含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中，玻璃仪器有酒精灯、蒸馏瓶、_____ _ ___、__________、尾接管、锥形瓶。
（共12分）化合物A是最早发现酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
(1)A: B: D:
(2)化学方程式：A ® E
A ® F
(3)反应类型：A ® E _____________________ ， A ® F ____________________。
根据下面的反应路线及所给信息填空：
(1) A的结构简式是；
(2) ①的反应类型，②的反应类型，
③的反应类型；
(3) 反应③的化学方程式：；
反应④的化学方程式：。