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题文

苯酚是一种重要的化工原料,可以合成长效缓释阿司匹林。阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎,长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。

已知:

(1)A的结构简式为____________,写出E→F的反应类型____________。
(2)若阿司匹林中混有A物质,可选择的检验试剂是(填字母)____________。
a.NaHCO3溶液         b.石蕊溶液         c.FeCl3溶液
(3)写出A→B的化学反应方程式____________。
(4)下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有(填字母)____________。

(5)C的结构简式为____________。
(6)写出D→E的化学反应方程式____________。
(7)写出一定条件下生成缓释阿司匹林的化学方程式____________。

科目 化学   题型 推断题   难度 困难
知识点: 有机物的结构和性质 苯酚的显色反应
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(15分)己烯雌酚(stilbestrol)是非甾体雌激素物质,可通过以下方法合成

(1)化合物B中的含氧官能团为(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO,X的结构简式为
(3)上述反应①②③⑥中,属于取代反应的是(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
I、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
II、分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式:(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)化合物B中的含氧官能团为(填名称)。
(2)反应③中涉及到的反应类型有水解反应、
(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式:
(5)已知:
根据已有知识并结合相关信息,写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH

紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如下:


(1)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应,反应式如下(已配平):
CH3COOCH2COCl + X A + HCl
X分子中含碳氮双键(C=N),其结构简式为
(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:
CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH
CH3CO+CH3OH CH3COOCH3+H
“醇解反应”的反应类型为,B转化为C中另一产物的结构简式为
(3)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式:
②F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种,请写出其中一种的结构简式:
(4)已知:①RCHO②R′COOHR′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。
(2)下列关于乙的说法,正确的是(填名称)。
a.分子中碳原子和氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为
a.含有H2N-CH-COOH
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

①步骤Ⅰ的反应类型是
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是
③步骤反应的化学方程式为

(本题共14分)贝诺酯是一种解热镇痛药,在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛,其结构为,其合成途径如下:

完成下列填空:
45.反应①的反应类型为,有机物A与扑热息痛的式量相差
46.贝诺酯所含的含氧官能团是
47.写出反应②的化学方程式
48.关于阿司匹林性质叙述正确的是(填选项编号)

A.能与氯化铁溶液发生显色反应 B.能与氢氧化铜悬浊液反应
C.能发生消去反应 D.能发生酯化反应

49.符合下列条件的扑热息痛的同系物共有种,写出其中一种的结构简式
①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基
50.若已知

现以苯酚和乙酸酐()为有机原料,合成阿司匹林,请设计完成下列合成途径(合成路线常用的表示方法为:):

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