【化学一选修5：有机化学基础】
龙葵醛是一种常用香精，结构简式为：
，其工业合成路线如下：
已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若
在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
请根据上述路线，回答下列问题:
（1）A的结构简式可能为__________。
（2）有机化合物D可能具有的化学性质是__________（填写序号）。
a．水解反应 b．加聚反应 c．取代反应 d．消去反应
（3）物质B通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：__________。
（4）写出C→D的化学反应方程式：__________，其反应类型为__________。
（5）检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为： 。
（6）龙葵醛有多种同分异构体，试写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________。
①其分子中没有甲基；
②与饱和溴水反应能生成白色沉淀且与Br2的物质的量之比为1∶3。
某校化学兴趣小组通过以下路线合成某镇静药物F：
已知：
①A属于苯的同系物，1molA完全燃烧需要9mol氧气；
②B核磁共振氢谱表明分子中有4种化学环境的氢，峰面积之比为2:2:2:1；
③
。
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有______；D分子中的官能团名称为_______，检验该官能团的化学试剂是_________________；（填名称）
（2）B转化为C的化学方程式为_________________________；
（3）E与C反应生成F的化学方程式为_______________，反应类型为_____________。
（4）2分子E反应生成一种含有3个6元环的有机物，该有机物的结构简式为_________。
（5）E有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有几种___________。
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有2个取代基；
③能发生银镜反应
【选做】【化学—有机化学基础】有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP。
③烃A是有机合成的重要原料。A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：l。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___________；A在一定条件下生成聚合物的化学方程式为_________________。
（2）D中的含氧官能团是_________；有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程式是：________。
（3）下列说法正确的是___________(选填序号字母)。
| A．A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应 |
| B．与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种 |
| C．邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响 |
| D．1 mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应 |
（4）工业上常用有机物E(C8H4O3)代替D生产DBP。反应分为两步进行：
i)E+C
中间产物
ii)中间产物+C DBP+H2O
①请猜测E的结构简式___________。
②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O2
2E+4CO2+4H2O，芳香烃X的一溴代物只有两种。X的结构简式是_________。
(15分)5-甲氧基吲哚是合成褪黑素的原料，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）B中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应3中加入的试剂的结构简式为(CO2C2H5)2，反应生成D和 （填结构简式）。
（3）在上述六步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）C的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.水解产物之一为天然氨基酸，另一种水解产物只有2种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和（CO2C2H5）2为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。下图是二氢荆芥内酯的一种合成路线：
（1）G的分子式是 ；F→G的反应类型是 。
（2）请写出E的结构简式_________________________。
（3）请写出生成B→C的化学方程式_____________________________________________。
（4）下列有关上述化合物的说法正确的是 。
①A的官能团检验顺序为：先加银氨溶液，水浴加热；再加溴水。
②A和B都能用NaHCO3溶液和NaOH溶液区分
③B和F互为同分异构体
④1 mol D最多能消耗2molNaOH
（5）某物质X：①分子组成比A少2个氢原子；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰。写出符合上述条件的X的结构简式：________________________________（任写一种）。
（6）一定条件下，CH2＝CHCHO与CH3OH也可以发生类似A→C的反应，则最终所得有机产物的结构简式为__________________。
选考【化学－有机化学基础】(13分)有机物M是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①芳香烃A的分子式为C9H10，苯环上只有一个侧链，在侧链上有一个甲基的侧链：
②G的结构简式为；
；
③D的相对分子质量为166；
④R-COOH
RCOBr；
⑤R-COBr+H2N-R1→R-CONH-R1+HBr。
请回答下列问题：
（1）下列关于G的说法不正确的是 (填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．能发生取代反应，但不能发生加成反应
c．分子式为C9H10NO2
d．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
（2）写出A的结构简式：___________；化合物D中含氧官能团的名称是_____________；
（3）在一定条件下1molM在足量氢氧化钠溶液中反应最多消耗_____molNaOH；
（4）写出B转化为C的化学方程式：________________；该反应的反应类型是______________；
（5）E的芳香族同分异构体有甚多，具有下列性质的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应；
②与氯化铁溶液发生显色反应；
③苯环上有两个取代基
上述同分异构体中，核磁共振氢谱中有5个吸收峰且峰面积之比为1:1:2:2:2的有机物的结构简式为 。