［化学——选修5：有机化学基础］芳香酯I的合成路线如下：
已知以下信息：
①A—I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。
②
③
请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 ，D所含官能团的名称为 ，E的名称为 。
（2）E→F与F→G的顺序能否颠倒 （填“能”或“否”），理由 。
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为 。
（4）I的结构简式为 。
（5）符合下列要求A的同分异构体还有 种。
①与Na反应并产生H2
②芳香族化合物
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
已知：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国 家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
（1）反应④的化学方程式为。
（2）①、④的反应类型为、。
（3）在实验室中获得的乙酸乙酯往往含有B、D，为提纯E，加入的试剂以及分离操作方法是、。
已知A为淡黄色固体，T、R为两种常见的用途很广的金属单质，D是具有磁性的黑色晶体，C是无色无味的气体，H是白色沉淀，W溶液中加入KSCN出现红色。
（1）写出下列物质的化学式：
A：D：E：N：。（每空1分）
（2）B与E混和得到H并在潮湿空气中变成M的过程中，可能观察到的现象： ；
（3）按要求写方程式：
B和R反应生成N的离子方程式：；
M→W的离子方程式：。
(10分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液退色。
（1）B可以发生的反应有。
a．取代反应b．消去反应 c．加聚反应d．氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
（3）写出与D、E具有相同官能团的两种同分异构体的结构简式：
、。
（4）请写出B＋E →A的化学反应方程式：。
（5）某学生检验C的官能团时，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的C，加热后无砖红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。
a．加入的C过多
b．加入的C太少
c．加入CuSO4溶液的量过多
d．加入CuSO4溶液的量不够
如下图，化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：
已知：
（Ⅰ）RNH2+
CH2Cl
RNHCH2+HCl（R和代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）A与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
请回答下列问题：
（1）C的结构简式是 。
（2）D+E→F的化学方程式：。
（3）能够鉴定D中氯元素存在的操作是（填选项）。
| A．在D中直接加入AgNO3溶液 |
| B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 |
| C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 |
| D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 |
（4）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）。
化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②
；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________________________________。
（2）D的结构简式为_________________________________。
（3）E的分子式为___________________________________。
（4）F生成G的化学方程式为________________________，该反应类型为__________。
（5）I的结构简式为__________。