(12分)10.4g某芳香烃A完全燃烧后生成17.92LCO2(标准状况下)和7.2gH2O,相同条件下,A蒸汽密度是氢气密度的52倍。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化.
已知:
CH3-CH=CH2+HBr-→(主要产物)
(1)A的化学式为 ,其所含官能团名称为:_ ___, H的结构简式为:__ ____,
(2)上述反应中,①是______反应,②是______反应.(填反应类型)
(3)写出D→F反应的化学方程式_____ _.
写出B→E反应的化学方程式___ ___
写出A→C反应的化学方程式_ _____
已知:乙酸酐﹝(CH3CO)2O)﹞常用作有机合成原料。
反应①
反应②
(1)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,其分子式为_____________。1mol肉桂酸最多能与_______mol H2发生加成反应。
(2)上述反应①、②中的产物Ⅰ能与碳酸氢钠反应并放出气体,则Ⅰ的结构简式是___________
(3)溴苯与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,反应的化学方程式为________________________________________________(不要求标出反应条件)
(4)结晶玫瑰也可以由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
反应③的反应类型是_______________。反应⑤的反应条件为__________________________。
Ⅱ的同分异构体Ⅲ遇FeCl3溶液显色,Ⅲ与足量饱和溴水混合未见白色沉淀产生,Ⅲ与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,则Ⅲ的结构简式为__________________________(只写一种)
据此推断经反应④得到一种副产物,其核磁共振氢谱有________种峰。
选做(15分)【化学选修5:有机化学基础】
某芳香族化合物J常用作防腐剂,J可利用下列路线合成:
已知:①A的相对分子质量为92的烃
②(—R1、—R2—表示氢原子或烃基)
③
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1。
回答下列问题:
(1)A的分子式为,由A→B的反应试剂和反应条件为。
(2)写出C→D的反应方程式:。
(3)同时符合下列条件的E的同分异构体共有种。
①能发生银镜反应
②能使FeCl3溶液发生显色反应。
(4)F的结构式为,写出G→H的反应方程式:。
(5)检验H中含氧官能团的试剂为(填试剂名称),由H→I的反应类型为。
(6)J的结构简式为。
选考[化学---选修5:有机化学基础](代号DMP)是一种常用的酯类塑化剂,其蒸气对氢气的相对密度为97。工业上生产DMP的流程如图所示:
(1)上述转化中属于取代反应的是,D的核磁共振氢谱有组峰。
(2)的名称,C中官能团的名称为,DMP的分子式为。
(3)A→B的化学方程式为。
(4)E是D的芳香族同分异构体,E具有如下特征:①遇FeCl3溶液显紫色;②能发生银镜反应;③苯环上有三个取代基,则符合条件的E最多有种,写出其中任意两种物质的结构简式。
(5)用邻二甲苯制备DMP的另一种途径:
其中反应①还有另外一种产物,该产物最可能是,反应②中的另一产物是水,且n(F):n(H2O)=2:1,则F的结构简式为。
(15分)葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症,其合成路线如下:
(1)化合物C中的含氧官能团有、(填官能团名称)。
(2)已知:CD为取代反应,其另一产物为H2O,写出X的结构简式:。
(3)反应EF的反应类型是。
(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式:。
Ⅰ.属于芳香族化合物,分子中有4种不同化学环境的氢
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.不能发生水解反应,能发生银镜反应
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
用丙酮为原料来合成化合物(B)(其中部分产物未列出)的路线如下:
(1)写出反应③的无机产物的化学式,化合物(B)所含有官能团的名称;
(2)中间产物(A)可经过著名的黄鸣龙还原法,直接得到对应相同碳骨架的烷烃,请写出得到的该烷烃的分子式,对该烷烃用系统命名法命名:;
(3)写出化合物(B)与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式:;
(4)丙酮同分异构体有多种,其中一种环状的同分异构体发能生加聚反应后得到某种高聚物的结构简式是:,则该同分异构体的结构简式为:___________;
(5)反应②是著名的频哪醇(pinacol)重排,试写出用环戊酮()来代替丙酮,连续发生上述路线中反应①、②之后,得到的有机产物的结构简式为:。