(14分)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。
（2）金刚烷的分子式为__________。
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应②的反应试剂和反应条件是___________，反应③的反应类型是____________，反应④的化学方程式为 。
（4）已知烯烃能发生如下反应：
。
请写出下列反应产物的结构简式：
____________________________。
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸（
）[提示：苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基（—COOH）]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：_____________。
现有：
| A．(CH3)3CCH2OH； | B．(CH3)3COH； | C．(CH3)2CHOH； | D． 四种有机物 |
（1）能氧化成醛的是；
（2）能消去成烯的是；
（3）D与甲酸发生酯化反应的产物是。
下列各组中，属于同分异构体的是______；肯定属于同系物的是______； (填编号)
①
②
③C3H6与C4H8
④CH3OH与C5H11OH
请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
（1）芳香烃：； （2）卤代烃：；
（3）醇：；（4）醛：；
（5）羧酸：；（6）酯：。
Ⅰ.化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲（C4H10O）
乙（C4H8）
丙（C4H8Br2）
回答：
（1）甲中官能团的名称是________，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种；使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
（2）甲→乙的反应类型为________，乙→丙的反应类型为________
Ⅱ.（1）乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属钠，产生等体积的氢气（相同条件下），则上述三种醇的物质的量之比是________。
（2）等质量的①甲醇 ②乙醇③乙二醇④丙三醇，分别和足量的金属钠作用，放出氢气的量由少到多的顺序是__________。（填序号）
含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是______操作（填写操作名称）。
②图中，能循环使用的物质是：C6H6、CO2______、______。
（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_______________________________________________________。
（3）从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：
_________________________________________________________________________________________。