【有机化学基础】（15分）化合物A（C12H16O2）经碱性-优题课

下表是元素周期表中的一部分。

根据A—J在周期表中的位置，用元素符号或化学式回答下列问题：
（1）化学性质最不活泼的元素是，氧化性最强的单质是，还原性最强的单质是。
（2）最高价氧化物对应的水化物中，碱性最强的是，酸性最强的是，呈两性的是。
（3）A分别与E、F、G、H、I形成的化合物中，最稳定的是。
（4）在B、C、D、G、I中，原子半径最大的是。
（5）元素C与I形成的化合物的电子式是。

有机物A由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取，纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍。	（1）有机物A的相对分子质量为
（2）将此9.0gA在足量纯O₂充分燃烧，并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，发现碱石灰增重14.2g，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有10.0g白色沉淀生成；向增重的碱石灰中加入足量盐酸后，产生4.48L无色无味气体（标准状况）。	（2）9.0g有机物A完全燃烧时，经计算：生成CO₂共为 mol，生成的H₂O g，有机物A的分子式。
（3）经红外光谱测定，证实其中含有-OH键，-COOH基团，C-H键；其核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1﹕3﹕1﹕1。	（3）A的结构简式
（4）经红外光谱测定，A的一种同分异构体中，存在-OH键，还含有醛基，C-O键；其核磁共振氢谱有五组峰，面积比为1﹕2﹕1﹕1﹕1。	（4）A的同分异构体的结构简式
（5）如果经红外光谱测定，A的一种同分异构体中，存在-OH键，还含有C=O，C-O键；其核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1﹕2。	（5）A的同分异构体的结构简式

已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团名称: ，F→G 的反应类型是。
（2）写出A和银氨溶液反应的化学方程式。
（3）D的结构简式为。
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：。
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构； Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应； Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2反应
（5）二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、，
（6）已知：(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（=CH—CH₃）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：

（1）写出化合物C中含氧官能团的名称：和。
（2）化合物B的结构简式为；由D→E的反应类型是。
（3）写出C→D反应的化学方程式：。
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。
Ⅰ．能发生银镜反应； Ⅱ．水解产物之一遇FeCl₃溶液显色；
Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢。
(5) 已知。请写出以为原料，制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选）。
合成路线流程图示例如下：

有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；
②－ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是。
（2）上述变化中属于取代反应的是（填反应编号）。
（3）写出结构简式，G：，M：。
（4）写出反应①的化学方程式：。
（5）符合下列要求的A的同分异构体共有种。
I．含有苯环 II．能发生银镜反应，但不能使氯化铁溶液显紫色III．与A具有相同的官能团
写出其中一种核磁共振氢谱出现4种峰的结构简式：