（1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化，则：
①A分子中的官能团名称是____________________；
②A只有一种一氯取代物，写出由A转化为B的化学方程式__________________________________________________________；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_______________________________________。
（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________________。
①加成反应 ②加聚反应 ③氧化反应 ④水解反应
已知“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是_______________________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_____________。
M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：
请回答：
（1）写出合成M5的单体F的结构简式：____________________________。
（2）反应类型：A→B________________________，B→C___________________________。
（3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有________________（填序号）。a．两个羟基 b．一个醛基 c．两个醛基 d．一个羧基
（4）写出化学方程式：
B→C______________________________________________________，
D→E______________________________________________________。
（5）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是_______________、_______________、________________。
实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入___，目的是_____。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是_____________。
（3）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：____________，分离方法I是____________，分离方法II是____________，
试剂b是______________，分离方法III是______________。
（4）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质。
丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：_______________________________________________
②乙实验失败的原因是：_______________________________________________
已知
可简写为
。现有某化合物W的分子结构可表示为：
。
（1）W的分子式为；（2）W的一氯代物有种。
（3）下列有关W的说法不正确的是（填编号）；
a.能发生还原反应 b．能发生氧化反应 c．能发生加聚反应
d．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大
（4）写出W的芳香族同分异构体（能发生聚合反应）的结构简式，该聚合反应的化学方程式为。
（5）W属于（填编号）。
a．芳香烃 b．环烃 c．不饱和烃 d．炔烃
( 6 分)Ⅰ．有机物A的红外光谱图分别如下：
（1）符合该条件的相对分子质量最小的A的结构简式为：_________________________________。
Ⅱ．相对分子质量不超过100的有机物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 B完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。经核磁共振检测发现B的氢谱如下：
（2）B的结构简式为：___________________________________。
(8分)要除去下表中所列有机物中的杂质（括号内为杂质），从（1）中选择适宜的试剂，从（2）中选择分离提纯的方法，用序号填入表中。
（1）试剂：a.浓硫酸 b.氢氧化钠 c.生石灰 d.碳酸钠 e.水 f.浓溴水
（2）方法：A.过滤 B.分液 C.蒸馏
| 要提纯的物质（杂质） |
CH3CH2Br (C2H5OH) |
C2H5OH (H2O) |
CH3COOCH2 CH3 (CH3COOH) |
C6H5Br (Br2) |
| 选用试剂（1） |
||||
| 分离方法（2） |